Stanchi di adoperare sempre dei buoni pasto per cenare fuori nei loro appuntamenti, Kim e Ron decidono di trovarsi un lavoro. Ma mentre l'intraprendente ragazza riesce senza problemi a trovare un posto da commessa al Club Banana, Ron ne cambia una mezza dozzina nel giro di pochi giorni. Nel frattempo Señor Senior Jr. fa evadere Shego di prigione (lasciandoci Drakken) e l'arruola per il suo nuovo piano, commettere il crimine perfetto in onore del compleanno del padre. L'accoppiata riesce a inscenare il rapimento dei cinque uomini più ricchi del mondo, in realtà ospiti di Senior Sr., e chiedere un riscatto. Ad ogni modo Kim e Ron intervengono e riescono a salvarli ed allora Marty Smart, proprietario dello Smarty Mart nonché uno dei cinque rapiti, offre a Ron un lavoro di impiegato per sdebitarsi.