Hopper Jack Penn, 6 Ağustos 1993 tarihinde Los Angeles, Kaliforniya'da dünyaya gelmiştir. Hollywood'un efsanevi çifti Sean Penn ve Robin Wright'ın ikinci çocuğu ve oğludur. İsmini, babasının yakın dostları olan efsanevi oyuncular Dennis Hopper ve Jack Nicholson'dan almıştır. Ablası Dylan Penn gibi o da çocukluğunu Los Angeles'ın karmaşasından uzakta, Kuzey Kaliforniya'daki Marin County'de geçirdi. Gençlik yıllarında ciddi bir kafa travması geçiren ve ardından bir süre madde kullanımıyla mücadele eden Penn, babasının desteği ve ültimatomu sayesinde hayatını düzene sokarak rehabilitasyon sürecini başarıyla tamamladı ve oyunculuk kariyerine odaklanmaya başladı. Kamera önündeki kariyerine ilk adımlarını kısa filmler ve müzik videolarıyla atan Hopper Penn, uzun metrajlı sinema dünyasına babası Sean Penn'in yönettiği "The Last Face" (2016) filmindeki küçük bir rol ile giriş yaptı. Ardından Brad Pitt'in başrolünü üstlendiği Netflix yapımı hicivli savaş filmi "War Machine" (2017) kadrosunda yer alarak dikkat çekti. 2018 yılında, Nicolas Cage'in başrolünde olduğu doğaüstü gerilim filmi "Between Worlds"de trajik bir karakteri canlandırarak daha büyük prodüksiyonlarda deneyim kazandı. Hopper Penn'in kariyerindeki en kişisel ve önemli proje, ailesiyle birlikte çalıştığı 2021 yapımı "Flag Day" (Bayrak Günü) filmi oldu. Babası Sean Penn'in yönettiği ve başrolünü ablası Dylan Penn ile paylaştığı bu filmde, Jennifer Vogel'in kardeşi Nick Vogel karakterine hayat verdi. Cannes Film Festivali'nde gösterilen bu yapım, Penn'in dramatik yeteneklerini daha geniş bir kitleye sergilemesini sağladı. Hemen ardından 2022 yılında, Clarence Fuller'ın yönettiği "Signs of Love" filminde ilk başrol deneyimini yaşadı. Philadelphia'nın zorlu sokaklarında geçen bu suç ve aşk hikayesinde, ablası Dylan Penn ile bir kez daha kamera karşısına geçti ve performansıyla eleştirmenlerden olumlu notlar aldı. Ayrıca modellik de yapan ve Fendi gibi markaların kampanyalarında yer alan Hopper Penn, "Puppy Love" (2020) gibi bağımsız komedi-drama filmlerinde de rol alarak oyunculuk yelpazesini genişletmeye çalışmaktadır. Ünlü soyadının getirdiği önyargılarla mücadele ederken, özellikle bağımsız sinemada kendine özgü, sert ve gerçekçi karakterleri canlandırarak kendi kariyer yolunu inşa etmeye devam etmektedir.