Winona Laura Horowitz, 29 Ekim 1971 tarihinde Winona, Minnesota, ABD'de dünyaya gelmiştir. Sanat ve edebiyatla iç içe olan bir ailede, hippi kültürünün ve entelektüel bir çevrenin içinde büyüdü. Ailesi, o yedi yaşındayken Kuzey Kaliforniya'da elektrik ve televizyonun olmadığı bir komüne taşındı. On yaşında ailesiyle birlikte Petaluma, Kaliforniya'ya yerleştiğinde, Amerikan Sinema Konservatuarı'nda (American Conservatory Theater) oyunculuk dersleri almaya başladı. Sinema dünyasına 1986 yapımı "Lucas" filmiyle adım attı. Ancak ona asıl şöhretin kapısını açan rol, 1988 yılında Tim Burton'ın fantastik komedisi "Beetlejuice" (Beterböcek) filminde canlandırdığı gotik genç Lydia Deetz karakteri oldu. Bu rol, onun karanlık ve ilginç karakterleri canlandırma konusundaki yeteneğini ortaya koydu. Hemen ardından 1989'da kült bir klasik haline gelen "Heathers" (Ölümcül Oyun) filmindeki Veronica Sawyer rolüyle kuşağının en önemli genç ikonlarından biri haline geldi. 1990'lar, Ryder'ın kariyerinin zirve dönemi oldu. 1990'da yine Tim Burton ile çalıştığı "Edward Scissorhands" (Makas Eller) filminde Johnny Depp ile başrolü paylaştı. Bu on yılda, "Bram Stoker's Dracula" (1992), "The Age of Innocence" (Masumiyet Çağı) (1993) ve "Little Women" (Küçük Kadınlar) (1994) gibi eleştirel beğeni toplayan prestijli filmlerde rol aldı. "Masumiyet Çağı"ndaki rolüyle En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında Altın Küre kazandı ve Oscar'a aday gösterildi. "Küçük Kadınlar"daki Jo March performansıyla ise En İyi Kadın Oyuncu dalında bir Oscar adaylığı daha elde etti. Bu dönemde ayrıca "Reality Bites" (1994) ve "Girl, Interrupted" (Aklım Karıştı) (1999) – aynı zamanda yapımcılığını da üstlendiği – filmleriyle X Kuşağı'nın sembol oyuncularından biri olarak anıldı. 2000'lerin başında yaşadığı kişisel sorunlar ve bir hırsızlık olayı nedeniyle medyanın yoğun ilgisine maruz kalan Ryder, kariyerine bir süre ara verdi. Bu dönemin ardından sinemaya daha çok bağımsız filmler ve yardımcı rollerle döndü ("A Scanner Darkly" 2006, "Star Trek" 2009, "Black Swan" 2010). Kariyerinde görkemli bir geri dönüş yaşamasına sağlayan rol ise 2016 yılında başlayan Netflix'in fenomen dizisi "Stranger Things" oldu. Dizide canlandırdığı, kayıp oğlunu bulmak için doğaüstü güçlere karşı savaşan tutkulu ve endişeli anne Joyce Byers karakteri, ona yeni nesil izleyicileri tanıştırdı ve Altın Küre ile SAG Ödülleri'ne aday gösterilerek oyunculuk yeteneğini bir kez daha kanıtlamasını sağladı.